A novel "Turn-Off-On" fluorescent probe for specific sequential detection of Cu2+ and glyphosate and its application in biological imaging.
Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc · 2024 · 317:124420 · PMID 38728848 · 등급5 동물·현장 원저 · 환경과 생태 > 수생생물 · 사람
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일반적인 오염물질인 $\text{Cu}^{2+}$와 글리포세이트는 인간의 건강과 생태계에 심각한 위협을 제기한다. 본 연구에서는 $\text{Cu}^{2+}$와 글리포세이트를 순차적으로 인식하기 위해 형광 프로브 (E)-7-(diethylamino)-N'(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzyl)-2-oxo-2H chromophore-3-carbazide (DDHC)가 설계 및 합성되었다. DDHC는 짧은 합성 경로, 구하기 쉬운 원료, 우수한 항간섭성, 그리고 높은 안정성이라는 장점을 가진다. DDHC-$\text{Cu}^{2+}$ 착물과 글리포세이트의 상호작용은 글리포세이트 분자의 아미노기와 카르복실기가 $\text{Cu}^{2+}$와 강하게 배위하여 DDHC-$\text{Cu}^{2+}$ 착물 내 $\text{Cu}^{2+}$를 두고 경쟁하고, 그 결과 DDHC가 방출되면서 형광이 회복되는 현상을 유도한다. 이러한 인식은 Job's plot, HRMS 및 DFT 계산을 통해 추가적으로 검증되었다. 나아가, 다양한 환경수 샘플에서 $\text{Cu}^{2+}$와 글리포세이트의 성공적인 회수는 DDHC의 실제 적용 잠재력을 충분히 입증하였다. 특히, DDHC는 낮은 세포 독성을 가지며 제브라피쉬 및 HeLa 세포에 진입할 수 있고, 체내에서 $\text{Cu}^{2+}$와 글리포세이트와 빠르게 반응하여 가시적인 형광 소광 및 회복 현상을 일으킴으로써 제브라피쉬 및 HeLa 세포 내 외인성 $\text{Cu}^{2+}$와 글리포세이트의 실시간 시각적 모니터링을 달성하였다. DDHC의 표적화 및 이중 선택성은 검출 분야에서의 잠재적 응용 가치를 크게 향상시키며, 환경 내 다중 오염물질의 거동 연구에 중요한 이론적 근거를 제공한다.ORIGINAL ABSTRACT
As common pollutants, Cu2+ and glyphosate pose a serious threat to human health and the ecosystem. Herein, a fluorescent probe (E)-7-(diethylamino)-N'(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzyl)-2-oxo-2H chromophore-3-carbazide (DDHC) was designed and synthesised for the sequential recognition of Cu2+ and glyphosate. DDHC has the advantages of a short synthesis path, easy-to-obtain raw materials, good anti-interference ability, and strong stability. The interaction of the DDHC-Cu2+ complexes with glyphosate allows the amino and carboxyl groups in glyphosate molecules to coordinate with Cu2+ strongly, competing for the Cu2+ in the DDHC-Cu2+ complexes and releasing the DDHC, leading to the recovery of fluorescence. The recognition was further validated through Job's plot, HRMS, and DFT calculations. In addition, the successful recovery of Cu2+ and glyphosate in different environmental water samples fully demonstrates the practical application potential of DDHC. Especially, DDHC has low cytotoxicity and can enter zebrafish and HeLa cells, rapidly reacting with Cu2+ and glyphosate in the body, generating visible fluorescence quenching and recovery phenomena, achieving real-time visual monitoring of exogenous Cu2+ and glyphosate in zebrafish and HeLa cells. The targeting and dual selectivity of DDHC greatly enhance its potential application value in the field of detection, providing important theoretical support for studying the fate of multiple pollutants in the environment.| 저자 | Yang, X.; Pang, X.; Sun, L.; Li, W.; Wang, Y.; Hua, R.; Zhu, M. |
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| 저널 | Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy |
| 권·호·쪽 | 317, 124420 |
| PMID | 38728848 |
| DOI | 10.1016/j.saa.2024.124420 |
| MeSH | Glyphosate; Glycine; Copper; Fluorescent Dyes; Humans; Animals; HeLa Cells; Zebrafish; Spectrometry, Fluorescence; Water Pollutants, Chemical; Herbicides; Density Functional Theory |