Degradation and Isotope Source Tracking of Glyphosate and Aminomethylphosphonic Acid.
J Agric Food Chem · 2016 · 64:529-38 · PMID 26689867 · 등급6 세포·모델 세포실험 · 물질과 작용기전 > AMPA·분해 · 환경 · 제형(GBH)
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글리포세이트[N-(phosphonomethyl) glycine]는 제초제 라운드업의 활성 성분이며, 그 주요 대사산물인 아미노메틸포스폰산(AMPA)은 토양 및 기타 환경에서 빈번하게 검출되어 잠재적 유해 영향에 대한 대중의 우려가 높아지고 있다. 이러한 화합물의 거동을 이해하고 다른 자연 발생 화합물과 구별하기 위해서는 기존 방법을 넘어서는 일련의 방법론이 필요하다. 본 연구에서는 글리포세이트 및 AMPA 분해 반응에 관여하는 각 화합물 또는 광물에 대해 개별 동위원소 표지 기법을 적용하였다. 이를 위해 해당 물질들을 합성하거나 선택하여 뚜렷한 $^{18}\text{O}/^{16}\text{O}$ 비율을 갖도록 하였으며, 이를 통해 생성된 인산(orthophosphate)의 포획 산소원과 $\text{C-P}$ 결합 절단 시 발생하는 해당 동위원소 효과를 식별할 수 있었다. 나아가, 상업용 글리포세이트 출처 몇 가지에 대한 원래의 동위원소 서명을 측정하여 출처 특이적 동위원소 서명을 확인하였다. 분해 속도론 결과, 모든 실험 조건에서 AMPA보다 글리포세이트의 분해 속도가 더 높은 것으로 나타났으며, 분해 속도와 정도 모두 혐기성 조건에서 가장 낮았다. 글리포세이트 및 AMPA 분해로 생성된 인산의 산소 동위원소 비율($\delta^{18}\text{O}_{\text{P}}$)은 주변 물로부터 유래한 외부 산소 원자 하나가 용존 산소나 광물에서 온 것이 아닌, 인산에 포획되었고 나머지 세 개의 산소 원자는 모체 분자로부터 유래했음을 시사하였다. 흥미롭게도, 연구된 모든 상업용 글리포세이트 제품의 $\delta^{18}\text{O}_{\text{P}}$ 값은 지금까지 알려진 모든 인산 중에서 가장 가벼운 값으로 나타났다. 또한, 동위원소 조성은 변하는 분해 속도론, 명/암 조건, 산화성/혐기성 조건에 관계없이 영향을 받지 않는 것으로 밝혀졌다. 이러한 결과는 환경 내에서 글리포세이트 출처 및 제품을 다른 유기인 화합물 및 인산과 구별할 수 있는 비전통적인 도구로서 인산의 산소 동위원소 비율이 중요함을 강조한다.ORIGINAL ABSTRACT
Glyphosate [N-(phosphonomethyl) glycine], an active ingredient of the herbicide Roundup, and its main metabolite, aminomethylphosphonic acid (AMPA), have been frequently reported to be present in soils and other environments and thus have heightened public concerns on their potential adverse effects. Understanding the fate of these compounds and differentiating them from other naturally occurring compounds require a toolbox of methods that can go beyond conventional methods. Here, we applied individual isotope labeling technique whereby each compound or mineral involved in the glyphosate and AMPA degradation reaction was either synthesized or chosen to have distinct (18)O/(16)O ratios so that the source of incorporated oxygen in the orthophosphate generated and corresponding isotope effect during C-P bond cleavage could be identified. Furthermore, we measured original isotope signatures of a few commercial glyphosate sources to identify their source-specific isotope signatures. Our degradation kinetics results showed that the rate of glyphosate degradation was higher than that of AMPA in all experimental conditions, and both the rate and extent of degradation were lowest under anoxic conditions. Oxygen isotope ratios (δ(18)OP) of orthophosphate generated from glyphosate and AMPA degradation suggested that one external oxygen atom from ambient water, not from dissolved oxygen or mineral, was incorporated into orthophosphate with the other three oxygen atoms inherited from the parent molecule. Interestingly, δ(18)OP values of all commercial glyphosate products studied were found to be the lightest among all orthophosphates known so far. Furthermore, isotope composition was found to be unaffected due to variable degradation kinetics, light/dark, and oxic/anoxic conditions. These results highlight the importance of phosphate oxygen isotope ratios as a nonconventional tool to potentially distinguish glyphosate sources and products from other organophosphorus compounds and orthophosphate in the environment.| 저자 | Li, H.; Joshi, S. R.; Jaisi, D. P. |
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| 저널 | Journal of agricultural and food chemistry |
| 권·호·쪽 | 64(3), 529-38 |
| PMID | 26689867 |
| DOI | 10.1021/acs.jafc.5b04838 |
| MeSH | Environmental Monitoring; Glycine; Herbicides; Isoxazoles; Kinetics; Organophosphonates; Oxygen Isotopes; Tetrazoles; Glyphosate |