Synthesis and biological activity of photopolymerizable derivatives of glyphosate.
Biomacromolecules · 2007 · 8:439-47 · PMID 17291067 · 등급6 세포·모델 세포실험 · 농업과 정책 > 기타·종설
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글리포세이트의 새로운 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 유도체 합성이 보고되었다. 아미드 C–N 결합 주변의 입체 장애 회전으로 인해 아크릴 및 메타크릴 유사체 모두에서 두 개의 이성질체가 관찰되었으며, 내부 회전에 대한 장벽이 얻어졌다. 생물학적 활성 테스트 결과, 기능화된 글리포세이트는 모 화합물과 유사한 제초 활성을 가짐을 나타냈다. 아크릴레이트화된 글리포세이트 유도체만이 광중합을 겪었다. 생성된 아크릴레이트화된 글리포세이트의 광중합체는 생물학적 활성을 유지하였다. 메타크릴레이트화된 글리포세이트는 반응성이 없었다. 이러한 차별적인 반응성은 기능화된 글리포세이트의 서로 다른 입체 형태 선호도에 의해 설명된다. 실험 결과는 밀도 범함수 이론 기하 구조 최적화 결과를 통해 뒷받침되었다.ORIGINAL ABSTRACT
The synthesis of new acrylate and methacrylate derivatives of a glyphosate is reported. Two isomers resulting from a hindered rotation around the amide C--N bond are observed for both acrylic and methacrylic analogs, and barriers for internal rotation are obtained. Biological activity tests indicate that functionalized glyphosates possess herbicidal activity similar to that of the parent compound. Only the acrylated glyphosate derivatives undergo photopolymerization. The resulting photopolymer of acrylated glyphosate retains the biological activity. The methacrylated glyphosates are unreactive. Differential reactivity is explained by the different conformational preferences of the functionalized glyphosates. The experimental findings are supported by the results of density functional theory geometry optimizations.| 저자 | Bogdanova, A.; Piunova, V.; Berger, D.; Fedorov, A. V.; Neckers, D. C. |
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| 저널 | Biomacromolecules |
| 권·호·쪽 | 8(2), 439-47 |
| PMID | 17291067 |
| DOI | 10.1021/bm060477o |
| MeSH | Acrylates; Glycine; Herbicides; Methacrylates; Photochemistry; Polymers; Glyphosate |