On the Mechanism of Ozonolysis of Glyphosate.
J Org Chem · 2026 · 91:209-216 · PMID 41416619 · 등급6 세포·모델 세포실험 · 물질과 작용기전 > AMPA·분해 · 사람 · AMPA
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초록 전문 번역 · gemma4:e4b
글리포세이트는 흔히 사용되는 제초제이다. 이 화합물은 잠재적 인체 발암물질로 간주되므로, 이를 더 간단하고 안전한 화합물로 쉽게 분해시키는 효율적이고 저렴한 방법이 매우 바람직하다. 수용액의 알려진 소독제인 오존은 글리포세이트의 분해를 촉진하는 것으로 알려져 있다. 알칼리성 조건 하에서 글리포세이트와 오존 간의 반응을 다양한 분광학적 기법을 이용하여 연구하였다. 우리는 글리포세이트-오존 부가물이 초기에는 이민 중간체를 거쳐 주로 아미노메틸인산(AMPA)과 글리신으로 절단됨을 발견하였다. 이 반응의 pH 의존성 조사, 이 제초제의 사차 암모늄 유도체 연구, 그리고 $^{13}\text{C}$- 및 $^{15}\text{N}$-표지된 글리포세이트 유사체의 NMR 분석은 우리가 제안하는 메커니즘을 뒷받침한다. 마지막으로, AMPA와 글리신은 글리포세이트와 기전적으로 유사한 분해를 겪으며 무기 화합물로 전환된다.ORIGINAL ABSTRACT
Glyphosate is a commonly used herbicide. This compound is considered a probable human carcinogen; thus, an efficient and inexpensive method for promoting its facile decomposition into simpler and safer compounds is highly desirable. Ozone, a known disinfectant for aqueous solutions, is known to promote the degradation of glyphosate. The reaction between glyphosate and ozone under alkaline conditions was studied by a variety of spectroscopic techniques. We find that a glyphosate-ozone adduct is initially cleaved primarily into aminomethylphosphonic acid, AMPA, and glycine via an imine intermediate. Investigation of the pH dependence of the reaction, study of a quaternary amine derivative of this herbicide, and NMR analyses of 13C- and 15N-labeled glyphosate analogues support our proposed mechanism. Finally, AMPA and glycine undergo a mechanistically similar degradation as glyphosate and are converted to inorganic products.| 저자 | Dabalos, C.; Reynolds, E.; Davidson, B.; Baker, A.; Platz, M. |
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| 저널 | The Journal of organic chemistry |
| 권·호·쪽 | 91(1), 209-216 |
| PMID | 41416619 |
| DOI | 10.1021/acs.joc.5c02256 |