4-O-α-Thevetopyranosyldiphyllin from Taiwania flousiana: A Novel β-Tubulin Inhibitor with Broad-Spectrum Herbicidal Activity for Sustainable Weed Management.
J Agric Food Chem · 2026 · 74:17764-17782 · PMID 42208048 · 등급6 세포·모델 세포실험 · 물질과 작용기전 > 화학·물성 · 식물
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합성 제초제는 환경적 및 건강상의 위험을 초래하므로, 더 안전한 식물 유래 대체 물질에 대한 탐색이 이루어지고 있다. 본 연구에서는 대만산 *Taiwania flousiana*에서 새로운 아릴테트랄린 락톤 리그난인 4-O-$\alpha$-thevetopyranosyldiphyllin을 분리하였다. 이 화합물은 13종의 단자엽 및 쌍자엽 잡초에 대해 강력한 수확 전 및 수확 후 제초 활성을 보였으며, IC50 값은 0.18에서 4.72 μg/mL 범위였다. 온실 조건에서 80 μg/mL로 7일간 잎 살포했을 때 두 가지 시험 잡초에서 85% 이상의 저해율을 달성하였으며, 이는 글리포세이트와 유사하였다. 또한 이 화합물은 벼와 같은 작물에서 전신 이동성과 선택성을 나타냈다. 토양 분해 반감기는 논토에서 25.1일, 채소토에서 63.0일이었다. 본 화합물은 미세소관의 폴리머화를 저해함으로써 미세소관 조직을 방해하였으며, 이는 분자 도킹 및 동역학 시뮬레이션을 통해 $\beta$-튜불린(TUB7)에 높은 친화도(-8.30 kcal/mol)로 결합하는 것으로 확인되었다. 이러한 결과는 4-O-$\alpha$-thevetopyranosyldiphyllin이 $\beta$-튜불린을 표적으로 하는 새로운 계열의 전신 제초제 개발을 위한 유망한 선도 화합물임을 시사하였다.ORIGINAL ABSTRACT
Synthetic herbicides pose environmental and health risks, driving the search for safer plant-derived alternatives. We isolated a novel aryltetralin lactone lignan from Taiwania flousiana, identified as 4-O-α-thevetopyranosyldiphyllin. The compound showed potent pre- and postemergence herbicidal activity against 13 monocot and dicot weeds, with IC50 values ranging from 0.18 to 4.72 μg/mL. Under greenhouse conditions, foliar application at 80 μg/mL for 7 days achieved over 85% inhibition in two test weeds, comparable to glyphosate. It exhibited systemic translocation and selectivity in crops such as rice. Soil degradation half-lives were 25.1 days in paddy soil and 63.0 days in vegetable soil. The compound disrupted microtubule organization by inhibiting tubulin polymerization, specifically binding to β-tubulin (TUB7) with a high affinity of -8.30 kcal/mol, as confirmed by molecular docking and dynamics simulations. These results indicated that 4-O-α-thevetopyranosyldiphyllin was a promising lead compound for the development of a new class of systemic herbicides targeting β-tubulin.| 저자 | Xie, Y.; Zhou, Y.; Liu, H.; Li, J.; Tang, Q.; Gao, L.; Li, Y.; Huang, J.; Zhou, L. |
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| 저널 | Journal of agricultural and food chemistry |
| 권·호·쪽 | 74(23), 17764-17782 |
| PMID | 42208048 |
| DOI | 10.1021/acs.jafc.5c11985 |
| MeSH | Herbicides; Tubulin; Tubulin Modulators; Plant Weeds; Molecular Docking Simulation; Lignans; Plant Extracts; Plant Proteins; Weed Control; Molecular Structure |